抗战时期，日本攻占了大半个中国，为什么不敢占领小小的澳门？

利益主导，日本不占领澳门，主要还是考虑到了自身利益，打澳门没好处，反而添乱！

首先题主也说了，澳门是小小的，地小人少，既然那么小，战略位置自然不重要，军事价值也不大，打下来也就没什么意义，又何必浪费时间呢？

在抗战时期，日本就是追求速度，它不能拖，因为耗不起，在中国基本都是占领重要城市，比如省会、交通枢纽之内的。日本万万不会浪费精力、时间去打一个对自己毫无意义的地方，有这功夫日本不如去选择攻打战略位置重要的城市。

澳门当时是葡萄牙占领，葡萄牙虽已不再那么辉煌，但日本还是会给葡萄牙一个面子。

当时葡萄牙虽是中立国，日本不打澳门，就如同希特勒不打瑞士相似。而且别看葡萄牙与英国一直是同盟关系，并保持了中立，但到了二战时期，葡萄牙实际上更偏向德、意法西斯，葡萄牙领袖萨拉查的偶像和希特勒一样都是墨索里尼，他掌控下的葡萄牙暗地对德国出口大量物资，显然葡萄牙是更偏好轴心国的，虽然没有明牌。

朋友的朋友自然是朋友了，日本和德意是同盟，而葡萄牙偏于德意，日本认为占了意义也不大，不如卖个面子给兄弟。更何况葡萄牙在澳门也一直在讨好日本，向日本提供资金和各种便利，日本当然会卖个面子给葡萄牙了。

当然这是因为澳门占了意义不大，日本才卖给葡萄牙面子。如果澳门位置重要的话，日本肯定会抢。日本后来南下进攻东南亚，就连沟通都没咋沟通，不就直接占领了葡萄牙在东南亚的重要殖民地东帝汶，没留一点情面，不为啥就因为东帝汶战略位置重要！

日本不占澳门主要还是战略意义不大，打下来徒增烦恼。